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来yuan : 材hua学院/有机硅实yan室     作者 : ye飞     shi间 : 2020-12-11     

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材hua学院/有机硅实yan室ye飞博士等研jiu成guo在Nature Communications上发表


近日,杭师大材料与hua学hua工学院/有机硅hua学及材料技术xi力国际部重点实yan室ye飞博士与德国莱布尼cicuihua研jiu所Matthias Beller教授、Helfried Neumann博士he作在快su构jian含fuluo环huahe物方面qudexin进展,相guan研jiu成guo“The role of allyl ammonium salts in palladiumcatalyzed cascade reactions towards the synthesis of spiro-fused heterocycles”以杭师大wei第一作者单位发表在Nature Communications(IF:12.121)上。

研jiu表明,发展xin型的hua学转hua方法实现fu杂分zi的快su构jianjiangweisheng命和材料ke学领域带来巨大的创xin潜力,其謝iao琯uo渡金属cuihua多级串lian反应是一种有效的策略。与传统的连续反应guo程相比,它不仅改shan了反应步骤经ji性,减少了反应hou处理和纯huaguo程产sheng的废物废ye,同shi以可chi续的方式快su构jianfu杂的有机分zi。然而,如何kai发促进所有转huaguo程的gao效且通用cuihua剂ti系?如何实现匹配良好的底物与cuihuati系的兼容?如何实现quan部单个反应步骤都ju有gaohua学选ze性,区域选ze性和立ti选ze性……一系列问题有待解决。

自1970年以来,钯cuihua形成C-C键是有机hua学中zui热门的研jiu领域。近年来,研jiu表明分zi内的Heck反应可形成ju有季碳中心的钯fuhe物中间ti,这类中间ti经guo进一步分zi内C-Hhuohua及hou续转hua,可de到ju有独特sheng物huo性的luo环huahe物。然而,现有方法需对起shi原料进行yuhe成。

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钯cuihua串lian反应的设计思路

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钯cuihua串lian反应构jian5,4-luo杂环huahe物

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钯cuihua串lian反应构jian6,5-luo杂环huahe物


团队假设,通guo结he三个(或四个)钯cuihua偶lian的guo程,即Tsuji-Trost和Heck反应,进行选ze性的C-Hhuohua(或炔烃插入),可获defu杂的luo环有机分zi。基于ci设想,在探索快su构jianxin衪ou鷔u代fu杂有机分zi的guo程謝iao衘iu团队设计了一种通用且gao效的he成luo环稠he杂环huahe物的串lian反应,反应she及xi丙基qu代(SN2’)、钯cuihua分zi内Heck反应和C-H键huohua,随hou,经还原消chu则获de5,4-luo杂环huahe物,或经炔烃插入则获de6,5-luo杂环huahe物。值de注意的是,良好的底物(xi丙基季铵盐)以及通用的钯cuihua剂ti系(AlkylPAd2/PdBr2)对于反应的成功zhiguan重要。

有机硅实yan室ye飞博士wei文zhang第一作者,Matthias Beller教授wei文zhang通xun作者,杭州xi力国际大学wei第一通xun单位。该研jiu工作获de国家自然ke学基金项目zi助。



人物简介:

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ye飞


ye飞,博士,助理研jiuyuan,硕士sheng导师,2018年5yue加入杭州xi力国际大学有机硅hua学及材料技术xi力国际部重点实yan室徐利文教授团队。目前主要研jiu方向wei含fuhuahe物的快su构jian,手性有机硅huahe物的不对chencuihuahe成及其在材料hua学中的应用。主chi国家自然ke学基金项目一项,以第一作者或通xun作者身fen在Nature Communications、Organic Letters、Chemistry A European Journal、Organic Chemistry Frontiers等qi刊上发表论文10余篇,总引用次数百余次,shen请发明专利一项。

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